どの程度の数の過去ドキュメントをインポートすれば良いですか？

使い始めの段階から大量の過去ドキュメントを入れなくても大丈夫です。
契約書等のレビューにおいて実際に参考にできそうなものからインポートいただき、利用しながら徐々に増やしていくことをおすすめします。